莱昂纳多以第三种身份与米兰合作，球员时代共效力124场进30球，2009/10赛季执教米兰共打48场比赛，成功拿到欧冠资格，但被老贝公开批评，让位于阿莱格里。
莱奥休息半年后，在2011年初接过贝尼特斯的教鞭，上任国米主帅，当时遭到米兰世界的大规模诋毁，“叛徒”声高涨。2011年5月米兰拿到第18个意甲冠军当天，当时还是球员的加图索炮轰莱奥：“狗屎男人！”莱奥继续“叛徒”的角色，把国米也背叛了，那个夏天转投巴黎当经理，开启大巴黎收购意甲球星狂潮。如今，加图索回忆起往事后悔莫及：“我那么说莱奥是个天大的错误，我承认，不应该用那种口吻和措辞。我和莱奥有过一些小过节，但都澄清了。这几年我们保持着联系，经常讨论足球。如果他来米兰工作，我相信会得到球迷的欢迎。”
《米兰体育报》评价莱奥与米兰的关系，“展望未来，过去的纠葛可以原谅。”分析莱奥给米兰的引援名单首推伊瓜因，“小烟枪是莱奥很喜欢的球员，在巴黎时就想引进，现在看能给尤文怎样的报价，6000万尤文就能卖。”
3位前米兰的巴西球星纷纷表态对米兰示好，退役的卡卡说：“我愿回米兰工作，也有过一定的接触，现在看俱乐部是什么态度，我本人准备好了。”大巴黎球员蒂亚戈·席尔瓦说：“我对米兰怀有深厚感情，很想在那里挂靴。”天津权健外援帕托个人社交网写道：“重返米兰，为什么不呢？”
记者张恺报道
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