水杨酸的双重身份

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  • 发布时间:2024-06-22 16:08

  房裕东

  水杨酸(salicylic acid)的化学本质是邻羟基苯甲酸,多存在于柳树皮、甜桦树和白珠树中,是一种白色的结晶粉状物,无臭无味。水杨酸也被称为植物激素,是自然界的天然产物,它就像沙滩中的金子一般被偶尔发现,人类从此开始了对它两千多年的探索和应用。

  水杨酸与阿司匹林

  如果你没听说过水杨酸, 那你一定听说过阿司匹林,它其实是水杨酸的另一个身份。早在公元前4 世纪,古希腊“医学之父”希波克拉底就在《希波克拉底文集》中提到,咀嚼柳树皮后,产妇分娩时的疼痛可以得到有效减轻。我国汉朝时也有喝柳树皮汤能退烧止痛的记载。15 世纪时,印第安人通过捣碎柳树皮并将其敷在伤者的皮肤表面以缓解疼痛。可以说,在现代制药技术普及之前,柳树皮几乎是世界很多地方最常用的止痛药和退烧药。

  随着科技的发展,许多医学实验室竞相开展从柳树皮中分离药用成分的工作。1828 年,德国科学家约翰·毕希纳成功地从柳树皮提取液中分离出少量具有活性的镇痛成分,并将其命名为水杨苷(Salicin)。1838 年,意大利化学家拉法里·皮利亚将水杨苷水解后得到了水杨醇,他又将水杨醇氧化,得到了水杨酸。这是阿司匹林研究中的巨大突破。

  虽然水杨酸具有良好的解热镇痛效果,但它味道难闻,患者直接服用的话,不仅会恶心呕吐,还会刺激消化黏膜,甚至造成消化道溃疡。为了减少副作用,提高镇痛效果,德国拜耳公司一直试图对水杨酸的结构进行修饰。拜耳公司的有机化学家费利克斯·霍夫曼的父亲患有严重的风湿病,他在服用水杨酸钠(由水杨酸用碱中和结晶而得)后胃疼不止,为了减少父亲的痛苦,霍夫曼查阅了大量资料,对水杨酸的提取工艺进行了精心改进,终于在1898 年8 月10 日成功合成了乙酰水杨酸。实验表明,乙酰水杨酸可以明显减轻水杨酸的酸性所造成的“烧心”症状。后来,根据水杨酸可以从绣线菊中提取出来,霍夫曼把绣线菊的拉丁名“spiraea ”中的“spir ”放在中间,以“乙酰化”的英文名“acetylation” 的首字母“a”打头,词尾加上“药物”的英文后缀“in”,组成了乙酰水杨酸的英文名“Aspirin”。之后,拜耳公司通过了乙酰水杨酸对疼痛、炎症及发热的临床疗效测试,并将其商品名注册为“阿司匹林”。从此,阿司匹林畅销全球,成为应用最广泛的解热镇痛药物之一。

  从自我牺牲到主动防御

  为什么柳树皮会产生功能强大的水杨酸呢?其实,不止是柳树皮,在很多植物体内,水杨酸都承担着非常重要的功能。水杨酸就像植物的“警卫员”,肩负着为植物“报告敌情”的使命。当植物的某个部位受到侵害时,水杨酸就会迅速出动,向植物的各个部位发送警戒信息,全方位调动植物自身的免疫系统,准备迎接战斗。那么,植物的免疫系统是如何工作的呢?

  植物对病原菌感染的反应,最初表现为感染部位细胞迅速而局部性的死亡。形象地解释,就是植物被侵害部位的细胞会自我牺牲, 希望通过与敌人同归于尽的方式来防止病菌的大范围扩散,这一过程被称为过敏性反应。感染部位的细胞“主动死亡”,致使局部组织脱水,从而切断病原菌的营养供给,使病原菌限制在局部感染区而不扩展。几天后,被感染的植物将产生新的抗性,并对同种病原菌的再次感染,甚至对其他病原菌、真菌、病毒等的感染,均有很强的抗性,此抗性可扩展到整个植株,被称为系统获得抗性(Systemic acquiredresistance,SAR)。SAR 是植物主动防御机制,从发生过敏性反应到系统获得抗性的产生,需要一系列信号的转导,而水杨酸就是SAR 信号转导途径的重要信号分子。1992 年, 植物学家丹尼尔· 克莱斯格用烟草做实验,证明了水杨酸可以同时让植物做出两种免疫反应,从而增强对病菌的抵抗力。

  美容护肤强助手

  很早以前,人们就开始尝试用水杨酸治疗痤疮。经过数十年的探索,水杨酸的祛痘效果获得了无数人的肯定,无论在临床应用还是日常护肤品中,它都是“香饽饽”,是祛痘的明星成分之一。除了祛痘,水杨酸还有哪些强大的护肤功效呢?

  水杨酸是一种脂溶性物质,能渗透到富含脂质的毛孔内,因此,除了可以用来对抗油脂分泌过多形成的痤疮,还可以去除皮肤多余的角质,使皮肤光滑度得到临时性改善。更神奇的是,去除角质的同时,水杨酸还能使黑色素脱落,达到淡斑、美白的效果。另外,水杨酸还具有一定的抗衰老功效,这是因为对皮肤施以适当浓度的水杨酸并配合使用其他护肤成分后, 可以有效消除一些皮肤细纹。水杨酸居然有这么多美容护肤功效, 难怪护肤品中或多或少都会添加一些水杨酸。

  水杨酸不像果酸等其他酸性物质具有强刺激性。这是因为, 人体角质含有丰富的脂质, 水杨酸的脂溶性特性可以与角质的脂质融合, 渗透进角质层及毛孔深处, 却不会对真皮组织造成刺激, 作用锁定在浅层角质中, 同时不影响活性表皮细胞, 具有较高的稳定性和低刺激性。

  水杨酸虽然护肤效果显著且刺激性低, 但仍需控制好添加使用的浓度。一般护肤品中添加的水杨酸浓度为0.5%~ 2%,如果浓度超过2%,就会对皮肤产生较强的刺激性。对于有些皮肤不耐受的人群而言, 初次使用如果感觉刺痛, 可以先用水乳, 再使用含水杨酸产品, 虽然效果会减弱, 但可以降低直接接触皮肤的刺激。

  水杨酸, 分子虽小,作用却大。它负担着植物抵御外界侵害的重任, 是植物体内的“超级英雄”。对于人类来说, 不论是贮存花卉果蔬、解热镇痛还是美容护肤,水杨酸也都发挥着神奇的功效, 可谓难得一见的“宝藏神药”。

  【责任编辑】谌 燕

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