1.曼联0比4巴萨，欧冠小组赛，1994/95赛季
已经在英超联赛称霸的曼联欧洲赛场遭受重创，弗格森终于意识到要想赢得欧冠奖杯多么艰难。克鲁伊夫携罗马里奥、斯托伊奇科夫在内的梦之队4比0击败红魔，当时舒梅切尔和坎通纳都没有参加那场比赛。最后曼联小组未出线，也给了弗格森一次惨痛的欧战教训。
2.曼联1比2巴塞尔，欧冠小组赛，2011/12赛季
这是弗格森在退休前的最低谷，切尔西、曼城等球队在本土形成围攻形势，但最苦涩的失败是在欧洲赛场。已经习惯小组赛例行公事式晋级的曼联，突然发现他们磕磕盼盼，面临着无法出线的危机。小组中，本菲卡、巴塞尔和加拉茨钢铁绝对算不上什么欧洲豪门，但在前5场比赛中红魔平了三场，最后一轮红魔1比2输给巴塞尔，小组赛被淘汰出局，这也是上世纪90年代中期之后，曼联第二次无缘欧冠淘汰赛阶段。
3.曼联0比0加拉塔萨雷，欧冠联赛第二轮资格赛，1993/94赛季
这是弗格森执教时代的第一次欧冠之旅，但他们甚至没有晋级到小组赛！资格赛对阵出炉，大多数球迷都预计曼联能够轻松越过土耳其的加拉塔萨雷。首回合曼联在老特拉福德3比3和对手战平，来到土耳其，曼联无法打破僵局，最后比赛0比0收场，红魔因客场进球劣势被淘汰。
4.曼联0比5里斯本竞技，优胜者杯1/4决赛，1963/64赛季
那可是拥有神圣三位一体的时代——乔治·贝斯特、丹尼斯·劳和博比·查尔顿带着曼联做客里斯本，取得4比1的成绩，因此第二回合几乎就是例行公事，没人料想会出现任何冷门。但次回合却成了马特·巴斯比终身难忘的教训，他们在主场被里斯本竞技5比0血洗，惨痛遭到淘汰。
5.曼联1比2中日德兰，欧联杯32强，2015/16赛季
从震撼程度，这场比赛可能并不是曼联历史上最惨痛的欧冠失利；但范加尔执教的曼联有一种稳定被温和羞辱的发挥，这可能是一个球队最暮气沉沉的表现。
记者 陆逸 报道
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