2003年老特拉福德决赛前，安切洛蒂把笔记本和一个赛季来米兰的比赛录像都带到曼彻斯特，赛前分析交给塔索蒂。时代开启后，安帅点名表彰塔索蒂，拿他和历史功勋相比。
米兰1963年第一次夺得欧冠，主教练罗科的旁边坐着技术指导吉波·维亚尼，5年前米兰首次冲入欧冠决赛的球员，对那个时代的强队皇马和本菲卡很有研究。正是他细致的技术分析使得米兰2比1战胜了本菲卡捧杯。塔索蒂就是当代的维亚尼。
那个赛季米兰也赢得杯赛冠军，以二线阵容获得7场不败，并大胜罗马，塔索蒂决定人员和临场战术。和国米交换得到西米奇，又让克罗地亚人在右后卫找到感觉的正是塔索蒂。
说到塔索蒂，球迷自然会想起1990年代初米兰的风光，他是队中最凶狠且不乏技术的防守队员。塔索蒂先后被列德霍尔姆和萨基称作“意大利的桑托斯（巴西中卫）”，1994年世界杯淘汰西班牙一战，肘击恩里克导致其鼻骨骨折鲜血横流的场面历历在目。同年干掉巴萨捧起冠军杯，队内第一个捧杯的就是他，那年巴雷西和科斯塔库塔停赛，他顺其自然地戴上队长袖标。
塔索蒂是罗马人，比安切洛蒂小一岁，是“米兰养子”，以教练身份（先是青年队教练，2001年成为一线队助理教练）先后辅助卡佩罗、扎切罗尼、老马尔蒂尼、特里姆、安切洛蒂、莱奥、阿莱格里、西多夫、因扎吉9位米兰教练，在贝卢斯科尼时代只和列德霍尔姆、萨基、塔巴雷斯未曾合作。2000年扎切罗尼下课和老马尔蒂尼上任的中间阶段，塔索蒂临时过渡，是仅有的主帅经历。
塔索蒂言语不多，但总能赢得赞同。马尔蒂尼评价：“他让我心服口服，他知道实际中该怎样运用动作。”执教过塔索蒂的洛瓦蒂总结说：“他不像罗马人那样夸夸其谈，他总是先听完别人的见解。”塔索蒂和安切洛蒂一样爱抽烟，他对米兰球迷说道：“我和安切洛蒂是好朋友，四只眼睛总比两只好使。”他被媒体奉为“安切洛蒂的第4只眼”。贝鲁斯科尼也曾说过：“看到卡尔洛和塔索蒂肩并肩坐着真是一种享受，他俩都是我们大家庭的人，让我想起我们连胜的年代。”
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